O ponto de partida. Um grupo funcional é um átomo ou grupo de átomos que confere a uma família de compostos orgânicos as suas propriedades químicas características. Reconhecê-lo é reconhecer a família. As quatro famílias das opções distinguem-se pelo que está ligado ao átomo de carbono:
- álcool — grupo hidroxilo, −OH, ligado a um carbono que só faz ligações simples (R−OH);
- aldeído — grupo carbonilo, C=O, num carbono da extremidade da cadeia, que tem também um hidrogénio (R−CHO);
- cetona — grupo carbonilo, C=O, num carbono ligado a outros dois carbonos (R−CO−R′);
- ácido carboxílico — grupo carboxilo, −COOH: o mesmo carbono tem um O em ligação dupla e um −OH.
1.º — o grupo destacado à esquerda
Na fórmula de estrutura em linhas, cada vértice é um átomo de carbono. O HO da esquerda está ligado a um carbono que só faz ligações simples (a outro carbono e, implicitamente, a dois hidrogénios). Não há nenhum oxigénio em ligação dupla nesse carbono. É um grupo hidroxilo: família dos álcoois. Isto elimina (C) e (D).
2.º — o grupo destacado à direita
No retângulo da direita, o carbono da extremidade da cadeia tem duas ligações a oxigénio: uma dupla, a um O, e uma simples, a um OH. Um carbonilo e um hidroxilo no mesmo carbono formam o grupo carboxilo, −COOH: família dos ácidos carboxílicos.
Não é uma cetona: numa cetona o carbono do C=O está entre dois carbonos, e aqui está na ponta da cadeia, com um OH. Também não são «um carbonilo e um álcool» separados: os dois estão no mesmo carbono e comportam-se como um só grupo — é por isso que este composto é ácido.
Resposta: opção (B) — álcoois e aos ácidos carboxílicos.
os grupos que não foram destacados
A molécula tem mais grupos, e convém não te confundires com eles: há um segundo −OH (em cima, ao centro), também de álcool; e há um C=O ligado a um N−H (ao centro), que forma um grupo amida — nem cetona nem aldeído, porque o carbono do carbonilo está ligado a um azoto. O item só pergunta pelos dois destacados.
a origem de cada opção errada
- (A) álcoois e às cetonas — acerta no álcool, mas vê no retângulo da direita só o C=O e ignora o OH do mesmo carbono. Um C=O com um OH no mesmo carbono é um carboxilo, não uma cetona.
- (C) aldeídos e aos ácidos carboxílicos — acerta no ácido, mas confunde o −OH da ponta da cadeia com um grupo de aldeído, talvez por estar numa extremidade (como os aldeídos). O aldeído precisa de um C=O; ali só há um oxigénio, em ligação simples.
- (D) aldeídos e às cetonas — os dois erros juntos: lê os dois grupos como se fossem só carbonilos.
onde se perdem pontos
Item de escolha múltipla, e obrigatório (conta sempre para a classificação): é tudo ou nada. Os 10 pontos vêm inteiros ou não vêm — não há crédito parcial, e errar não desconta.
- Olhar só para um dos átomos de oxigénio. No grupo carboxilo há dois oxigénios no mesmo carbono; quem vê só o C=O escolhe cetona, quem vê só o OH escolhe álcool.
- Ler os grupos não destacados. O item pergunta pelos grupos dentro dos retângulos vermelhos; o grupo amida do centro e o outro −OH não entram na resposta.
- Ler só metade da opção. Duas opções dizem «álcoois» e só uma tem a segunda metade certa.
- Deixar em branco. Errar não tira pontos; o branco vale 0 de certeza. Mesmo com dúvidas entre duas opções, escolhe uma.
- Escrever duas respostas. Os critérios gerais dizem que, se aparecer mais do que uma resposta ao mesmo item, só se classifica a que surgir em primeiro lugar. Riscar mal ou acrescentar «ou (…)» não salva nada.
- Não indicar a versão da prova. Sem indicação inequívoca da versão, os itens de seleção valem zero. Esta chave é a da Versão 1; na Versão 2 as opções estão por outra ordem.
a regra a fixar
Para identificar um grupo funcional, olha para o carbono a que os oxigénios estão ligados e conta: só −OH é álcool; só C=O é aldeído (na ponta, com H) ou cetona (no meio, entre carbonos); C=O e −OH no mesmo carbono é ácido carboxílico.
